文档文库
手机版
投诉建议
热门搜索： 心得体会 演讲稿 思想汇报
首页 > 有机化学课件

有机化学课件

发布时间：2010-03-20   来源：文档文库   
小 中 大
字号：
手机查看
1.1 烷烃的制法和反应
1.1.1 烷烃的制法
1.由不饱和烃加氢

CC+H2D催化剂DCHCHC2.由卤烃合成 （1）由卤烃还原
C+2H2CH2CH2
RX+H2RI+HIR+HXRH+I2RH
（2）武慈反应
2RX+2NaR+2NaX（增碳反应）RHMg XOH(OR
（3）由格利雅试剂合成
RX+MgRMgX（或ROH）+3.由酮类还原
（1）乌尔夫—凯惜纳—黄鸣龙反应


（2）克莱门生反应
RCR'OZnHg，HClRCH2R'
4.由羧酸钠盐脱羧
RCOONa NaOH（CaO）RHNa2CO3(减少一个碳原子+
1.1.2 烷烃的反应
1.取代反应



RXHXRHX2(反应活性3'H>2'H>1'H>CH4
+
光+例
Cl2CH3CH2CH3光CH3CHCH3Cl（57%）+CH3CH2CH2Cl（43%）
2.氧化反应 （1）完全氧化

CH4+2O2CO2+2H2O+热能
（2）部分氧化
RCH2CH2R'4CH4O2，锰盐1500C0.01秒RCOOHHCCH+R'COOH(可制肥皂
+O20.1到+2CO+7H2O(3裂化反应
CH3CH2CH2CH3H2CCH2+H3CCH3+CH3CH2CH=CH2CH2+H2+CH4+H3C
（4）异构化反应
CH3CH2CH2CH320%AlBr3 HBrCH3CHCH3CH380%
1.2 烯烃的制法和反应
1.2.1烯烃的制法

1 烷烃脱氢



催化剂CCCCH2HH(适合于简单烯烃，通常得混合物CH3CH2CH2CH3Pt，500CCH3CH2CH=CH2H3CCCH3+HH3H++CH2=CHCH=CH2+CH3HH2.卤烷脱卤化氢
CC碱，热-HXCCX
ClH(CH33CO-K+HH
3．醇脱水
4.霍夫曼消除

H2



5.由炔烃加氢

6.魏梯希反应

1.2.2烯烃的反应
1.烯烃的亲电加成




（2）加水

直接水合

间接水合




以上都符合马氏规律 硼氢化-氧化反应

（3）加卤素

（4）加次卤酸

2.烯烃的催化氢化

CH3CHCH2

H2,PtCH3CH2CH3
3与碳烯加成

CCC+CX(X,Y=H,Cl,Br,I或(CH33COK+CCY
COOEtClCCl+CHCl3
4烯烃的氧化
（1） 烯烃的环氧化
CC+1O22AgCOCCH2CH2+1O22Ag250℃O环氧丙烷
CC+RCOOHOCOC+RCOHO
CH3CHCH2+CH3COOHOH3CHCOCH2+CH3COOH
（2） 高锰酸钾氧化
稀KMnO4OH-CCCOHCOH
(或OsO4,H2O2

HOHOsO4,H2O2OHH
KMnO4RCHCH2RCOHO+CO2+H2O
CH3CH2CHCH2KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O
RCRHCH3CR'CHCH3CKMnO4RRCO+OCR'OH
KMnO4OHCH3CO+OCH3CCH3
CH35烯烃的臭氧化反应
RCRCHR'+O3RCROOOCHR'ZnH2ORRCO+OCHR'
CH3CH3CHCCH31O3CH3CH3CHO+OCCH3
2Zn，H2O6聚合反应
nCH2CH2少量过氧化物>100℃,100MPa烷基铝-三氧化钛CH2CH2nn>100
nCH3CHCH2CH50℃，1MPaCH2n
CH37烯烃的a氢原子反应
（1） 卤代

CCCHa氢+X2光(或NBSCCCX+HX
Br+NBS光
（2） 氧化
烯烃的ａ氢易被氧化，在不同条件下，得到不同产物：
CH3CHCH2+O2CuO370℃CH2CHCHO
CH3CHCH2+3O223O22磷钼酸铋550℃～750℃ 0.7～1.4MPa磷钼酸铋470℃CH2CHCOOH
CH3CHCH2+NH3+CH2CHCN+3H2O
1.3 炔烃的制法和反应
1.3.1 炔烃的制法
1.金属炔化合物与卤烷反应
R

CC-Na++R'XSN2RCCR'+X-(1。RX
CH3CCNa+CH3CH2CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH2CH3
2.二卤代烷脱卤化氢
XRCHXCR'HX或熔融KOHRCHCXR'(或NaNH2RCCR'H
(熔融KOH形成中间炔烃；NaNH2形成末端炔烃
CH3CH2CH2CCl2CH3+KOH(熔融）CH3CH2CH2CCl2CH3+NaNH2CH3CH2CCH3CH2CH2CCCH3

CH
1.3.2 炔烃的反应
1.金属炔化物的生成
（1）钠、镁炔金属化合物的生成 RC

CH+NaNH2RCC-Na++NH3

CH3CCHCH+NaNH2+R'MgXCH3CRCCNa+NH3 RC

CMgX+R'H

CH3CCH+CH3MgBrCH3CCH2MgHBr+CH4(2重金属炔化物的生产

RCCH+Ag+RCCAg↓
CCu RCCH+Cu+RC↓
用于检验末端炔基的存在。 （3）金属炔化合物的烷基化 RC°C-Na++R'XRCCR'
CCH2CH3 （为1R’X）
CH3CH2CH2CCHNa+CH3CH2BrCH3CH2CH2C2. 加成反应
（1）加氢还原到烷烃： 还原到烯烃
RCCR'+2H2Pt,Pd或NiRCH2CH2R'

CH3CH2CCHCH2CH2OH+2H2RPtCH3(CH25OHR'CCH
RC

CR'+H2Pd/BaSO4喹啉HPd/BaSO4CH3CH2C(2加卤素
CCH2CH3+H2H2CH3CHCH2CH3喹啉CCHXXCXR'RCCR'X2RCXCXR'X2RCX
(X=Cl2，Br2


BrBrCBrCH2CH3CH3CCCH2CH3CH3CBrCCH2CH3BrBr2CH3CBr乙炔与碘加成主要得到一分子加成产物——1，2-二碘乙烯。 （3）加卤化氢

XRCCR'HXRCHCR'XHXRCH2CXR'
ClCH3CH2CCHHClCH3CH2CClCH2HClCH3CH2CCH3Cl（4）加水
（a）HgSO4/H2SO4催化

RCCR'+H2OHgSO4H2SO4RCOHCHRCCH2R'R'O
(加成符合马氏规律
CH3CCH+H2OHgSO4,H2SO4CH3COHCH2CH3CCH3O
(b硼氢化-氧化反应
RCCR' ①BH3,THF②H2O2,NaOHRHCCR'OHRCH2CR'O

(加成违反马氏规律


(5加醇、加HCN CH3CCH①BH3,THF②H2O2,NaOHCH3CH2COH
HC

CH+CH3OHKOH△,加压CH2CHOCH3

HC3. 炔烃的氧化反应
CH+HCNCu2Cl2,HClCH2CHCN
RCCR'KMnO4100℃KMnO4△RCOOH+R'COOH
CH3CCCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
用于检验分子中三键的存在及确定其在分子中的位置。 4.狄尔斯-阿尔德反应
RRC+CR'
R'
1.4 脂环的制法
1.三碳环的合成
（1）1.3-二卤丙烷与锌粉作用
CH2XX
(2 丙二酸酯法
CH2+ZnCH2△+ZnX2
CH2CH2Br+2NaBr+C2-COOEtCOOEtCHOOEt①H3+O②△_CO2COOHCOOEtCHR'+CH2N2 (3烯烃与重氮甲烷（或碳烯）作用
RCH

RCHCH2CHR'+N22.四碳环的合成
（1）丙二酸酯法
CH2XCOOEt2-COOEt

CH2+XC2Na+
①H3+OCH2COOEtCOOH②△_CO2COOEt (2环丁酮还原

OH2NNH2,NaOH二缩乙二醇
3.五碳、六碳环的合成
（1）丙二酸酯法

CH2(COOEt2①2EtONa②BrBrCOOEt①H3+OCOOEt②△_CO2COOH
①H3+O②△_CO2CH2(COOEt2①2EtONaBrCOOEtCOOEtCOOH②Br
(2迪克曼酯缩合反应

OCHOEtCOOEtOCOOEtOEtONa①H2O②△_CO2
COOEtCOOEtCOOEtEtONaO①H2O②△_CO2O
（3）狄尔斯-阿尔德反应

OCOCH3+190℃OCOCH3

OOOO+OH2催化OOOO （4）苯加氢
+
3H2Pt催化
1.5苯及其衍生物的反应
1.苯的亲电取代反应
EHE+
(亲电试剂
(1卤化
E+-H+
Br+Br2FeBr3+HBr (2卤化
NO2H2SO4
+HNO3+H2O
（3）磺化
SO3H+H2SO4+H2O (4烷基化


C(CH33AlCl3+(CH33CCl+HCl
(醇或烯 （5）酰基化
COCH2CH3O
+CH3CH2CClAlCl3+HCl
(6伽脱满-苛赫反应
+CH3CO+HClAlCl3,CuCl2
CHO

取代基的定位规律：使苯环活化的邻对位定位基：O-CH3,,NH2,BrOH,OCH3,CH3等；使苯环钝化的邻对位定位基：Cl,I；使苯环钝化的间位定位基：O+NR3,XNO2,SO3H,CHOR等。
2.芳环的亲核取代反应
NuCGG+NuC-+X-
(强的亲核试剂
GG
G为强的吸电子基团。
如果G不是强的吸电子基团，则要求更高的条件，并且反应历程与苯炔有关。
ClNO2NH2NO2+NaNH2
NO2NO2

O2NClNaCO3130℃,H+O2NOH
3.加成反应
（1）加氯
+3Cl2六六六（六氯环己烷）
（2）催化加氢
CH2CH3

+H2Ru或Rh催化剂100℃加压CH2CH3CH2CH3
CH2CH34.侧链的反应
（1）克来门生还原
OCR (2高锰酸钾氧化
Zn-HgHClCH2R
CH2R (3卤代
浓KMnO4△COOH
CH2R
Br2光CHRBr
OH， 苄位是活泼的，得到的苄位卤代产物可以通过SN1和SN2反应将卤原子转换成OR,CN,NH2等其他基团。
（4）苄醇，苄醚，苄酯的氢解
CH2OHH2Pd-C
CH3
CH2O
H2Pd-CCH3+OH
OCH3CH2CCOCH2
OH2Pd-CCH3CH2COH+H3C1.6 卤烃的制法和反应
1.6.1 卤烃的制法
1.从烷烃自由基卤代反应
+X2
RH光或热RX+HX
。。。常得到一元或多元卤代烃的混合物。烷烃中氢原子活泼性3H＞2H＞1H。
CH3H3C CHBr2光或热Cl2，光CH3H3CCBr
CH3CH3Cl
2.从烯、炔合成
C
CHXCHCXCX

CCX2CXONBr,光CCHOa氢被溴原子取代CCBr
HCC2HXCHXCX

XCC2X2CXCXXCH3CH3CHC(CH32HBrCH3CH2CBrCH3CH3CHCHCH3Cl2CH3CHCHCH3ClClBrNBS,光HC
CCH2CH2CH32HBrCH3CBr2CH2CH2CH3
3.从醇合成
ROHHX或PX3RXCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2CH3OH
4.由卤素交换合成
NaBr/H2SO4PBr3CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3Br
RX+I丙酮RI+X(XCl或者Br
CH2CHCH2ClH+NaI丙酮CH2CHCH2I
2RCl+Hg2F2
2RF+Hg2Cl2
1.6.2 卤烃的反应
1.亲核取代反应 （1）生成醇
RX+OHROH+X
CH3CH2Br+NaOH（2）卤交换
CH3CH2OH+NaBr
RX+I丙酮RI+XCH2CHCH2CI+NaI丙酮CH2CHCH2I+NaCI
（3）威廉生醚合成
RX+R'ORX+R'SROR'+RSR'+XX
CH3I+CH3CH2ONa+（4）生成胺
CH3OCH2CH3+NaI +RNH4XCH3CH2CH2NH3BrRX+过量NH3NH3NH3RNH2+NH4XCH3CH2CH2NH2+NH4Br
CH3CH2CH2Br+NH4（5）腈的合成
RX+CN+NaCNRCN+X
(CH32CHCH2CH2CN+NaCI
(CH32CHCH2CH2CI（6）炔烃的合成
RCCH3CC+R'XCNa+CH3CH2IRCCR'+XCH3CCHCH2CH3+NaI
2.消除反应
HCCXCIHHH3．还原反应
KOHCC+XHKOHH
CH3CH2CH2CH2CHBr22KOH,CH3CH2CH2CCH
RX还原剂RLiAIH4H
n-C9H19CH2Br正癸基溴n-C9H19CH3正癸烷
4.有机金属化合物的合成 （1）格利雅试剂的合成
RX+Mg干醚RMgX(X=Cl,Br或IBr+HMg干醚MgBrH干醚Br（2）有机锂试剂
+MgMgBr
RX+2LiRLi+Li+X-
正庚烷CH3CH2CH2CH2Br+2LiCH3CH2CH2CH2Li+LiBr
H2CCHCI+2Li戊烷H2CCHLi+LiCI
1.7醇的制法和反应
1.7.1醇的制法
1.烯烃水合
CC+H2O试剂或催化剂CHCOH

（1）酸催化生成醇符合马尔可夫尼可夫规律
CH3CH2CCH3
（2）硼氢化-氧化反应生成醇符合马尔可夫尼可夫规律
CH3H2SO4H2OCH3COHCH3

CH33H2CCCH3BH3,THFBCH3CH2CHCH33CH3H2O2NaOH3HOCH2CHCH3
2.由烯烃生成临二醇
（1）用KMnO4或OsO4/H2O2生成顺式的临二醇
OsO4/H2O2(或KMnO4/NaOHHHO（2）用过氧酸生成反式的临二醇
ORCOOHOH3O+HOH
HOHHOH
3.由卤烃水解
CX+OHCOH+X-
(CH32CHCH2CH2Br4.由格利雅试剂合成
KOH,H2OSN2(CH32CHCH2CH2OH
OMgXC+RMgX甘醚CR（1）与甲醛生成增一个碳的伯醇
OHH3O+CR
CH3CH2MgBr+HCHO①干醚②H3O+CH3CH2CH2OH
（2）与环氧乙烷生成增加两个碳的伯醇
OMgBr+H2CCH2CH2CH2OMgBrH3O+CH2CH2OH
（3）与醛生成增碳的仲醇

MgBr+CH3CHO①干醚②H3O+CHCH3OH
（4）与酮，酰卤，酯生成增碳的叔醇
CH2CH2CH3CH3CH2CH2MgCI+O①干醚②H3O+OH
OCH3CCIOCH3COCH3
①2②H3O+MgBrOHCH3C5．由羰基化合物还原
OC+H2NiOHCH
ONaBH4CHCH2OHHONaBH4OH
OCH3(CH23COHOCH(CH23COCH3OCH3(CH23CCI
①LiAIH4②H2OCH3(CH23CH2OH1.7.2醇的反应
1.氧化反应
（1）仲醇氧化生成酮
OHRCHR'OHNa2Cr2O7H2SO4ORCR'
CH3CHCH2CH3Na2Cr2O7,H2SO4丙酮OCH3CCH2CH3
（2）伯醇氧化生成醛
RCH2OHCrO3吡啶ORCHCrO3吡啶CH3(CH24CH2OH（3）伯醇氧化到酸
CH3(CH24CHO
RCH2OHNa2Cr2O7H2SO4RCOOHNa2Cr2O7H2SO4CH3(CH24CH2OH2.醇羟基的反应 （1）由醇制卤烷
CH3(CH24COOH
ROHHCI,ZnCI2RCI
ROHROHHBr或PBr3HI或P/I2RBr
RI

(CH33COHHCI(CH33CCl
PBr3P/l2(CH32CH2CH2OHCH3(CH24CH2OH
（2）醇脱水生成烯烃

(CH32CH2CH2Br CH3(CH24CH2l
HCOHH2SO4或H3PO4C或AI2O3CC+H2O
OHH2SO4,或AI2O3+H2O
（3）醇脱水生成醚
2ROHH+ROR+H2SO4H2O
2CH3CH3OHCH3CH2CH2OCH2CH3+H2O
3.醇羟基中氢的反应 （1）生成酯
OROHR'CCIOROCR'
OHCH3COCIOCOCH3H
H（2）与活泼金属反应
ROH+NaRONa+1H22
CH3CH2OH+NaROH+KCH3CH2ONa+ROH+1H22
1H22
（3）威廉生醚合成法


RO-+R'XCH3CH2ONa+ICH3ROR'+X-
CH3CH2OCH3+Nal
1.8醚的制法和反应
1.8.1 醚的制法
1.由烯烃用过氧酸环氧化
CC+ORCOOHCOC+ORCOH
CIHOCOOHHOHH2．由醇合成

XCOHC碱CONaOH,H2OCH2CI2C
CHCH2CIOHHCOCH2
1.8.2醚的反应
1.被HBr或HI裂解
过量HX(X=Br或IROR'RX过量HI+R'X
CH3CH2OCH3过量HXCH3CH2I+CH3I
ArOH+RXArOR（X=Br或I

OCH32.过氧化
过量KIOH+CH3I
ROCH过量O2慢ROCOOH
(CH32CHOCH(CH32过量02几星期或几个月（CH32COOOHCH(CH32
1.8.3环氧乙烷的反应
1.酸催化开怀 （1）在水中
OHCOOCH3CCHCH+H2OCOHOHHCCC
CH3HCH3H+CH3HOHHHCH3OHOH
H2OH3C（2）在醇中
OHCOCH+H2OCORC
烷氧基加到更多取代基碳上：
H3CHCOCH2H+CH3OHCH3CHCH2OHOCH3
（3）与氢卤酸

OHCOCH-XXCXCCXC
H3CHCOCH2HBrCH3CHCH2OHBr
2.碱催化开环 （1）与烷氧基
COCH2ROROHCOHCH2OR
烷氧基加到较少取代基的碳上：

H3CHCOCH2CH3ONaCH3OHCH3CHCH2OCH3OH
(2与有机金属化合物
COCH21RMgX2H2OCCH2ROH
H3CHCOCH212H2OMgRrCH3CHCH2OH
1.9酚的制法和反应
1.9.1酚的制法
1.从异丙苯制备 （1）苯烷基化
CH(CH32+CH3CHCH2AlCl3-HCl,95℃或H2SO4

（2）异丙苯氧化
CH3CCH3H+O2(空气）110℃～120℃控制温度过氧化物CH3CCH3氢过氧化异丙苯OOH
（3）过氧化物分解
OHCH3CCH3(1顿）H+(75℃～85℃OOHO+CH3CCH3（0.6顿）
本法是目前国内外生产苯酚最经济的一种方法，虽然步骤较长，但其优点较多：①原料丙烯、苯都来自于石油化工及空气；②可同时得到两种重要的有机工业原料苯酚、丙酮；③可以连续生产。
2.从芳磺酸制备 （1）磺化

（2）碱熔


若苯环上有3. 从芳卤衍生物制备
等基团则不能用碱熔方法制酚。


氯苯水解较困难，但邻（或对）硝基氯苯，由硝基使邻位（或对位）氯原子活化，因此水解反应比氯苯容易。


1.9.2 酚的反应
1.酚羟基的反应 （1）酸性

苯酚酸性比醇强，比碳酸弱，当苯环上有强的吸电子基（如等）时苯酚酸性增强，吸电子基愈多酸性愈强。
（2）与三氯化铁的颜色反应
大多数酚与三氯化铁的水溶液作用能生成有色的络离子。不同的酚产生的颜色也不相同。
，，
（3）成酯和成醚



2.芳环上的反应
酚羟基是一个强的活化基团，因而苯酚环上的亲电取代反应比苯容易进行，反应速度快，卤化、硝化、磺化时得到邻对位取代产物，且易得多元取代产物。此外苯酚还可以进行如下反应：
（1） 缩合反应

进一步缩合可得到线型或体型酚醛树脂。 （2） 氧化

1.10 醛酮的制法和反应
1.10.1 醛酮的制法
1. 由醇氧化
（1）仲醇氧化得到酮

氧化剂： 特性：
较强的氧化剂，使用方便，产率高 强氧化剂
非常温和的氧化剂，仅氧化丙烯醇、苄醇等
比铬酸更温和的氧化剂


（2）伯醇氧化到醛

特性：
是氧化伯醇为醛的最好试剂
通常氧化伯醇到酸

非常温和，仅氧化烯丙醇到苄醇
工业上用气相氧化
氧化剂：


2. 烯烃的臭氧化分解




3. 傅列德耳-克拉夫茨酰基化反应

R可以是烷基或芳基；G可以是
加特曼-柯赫反应
活化基团。

G可以是氢或活性基团。

4.炔烃水合
（1）用酸和汞盐催化


（2）硼氢化-氧化反应


端基炔烃用硼氢化-氧化反应得到醛。 5. 酰卤还原到醛


6. 由β-丁酮酸酯合成


7. 腈与格利雅试剂反应


1.10.2 醛酮的反应
1. 与有机金属试剂加成


2. 生成α-羟基腈



3. 亚胺的生成


4. 生成肟


5. 生成腙

试剂为肼，则产物为腙。
试剂为苯肼，则产物为苯腙。


6. 生成缩醛和缩酮



7. 醛的氧化


醛与吐伦试剂反应有金属银析出，可作定性检定。 8. 醛酮的还原 （1）还原到醇

（2）还原到克莱门生反应



沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙反应



9. 坎尼扎罗反应

10． 醛和酮的α-位上的反应 （1）羟醛缩合反应


（3） 卤化反应和卤仿反应


这类反应可被酸或碱催化，用酸催化通过控制条件（如卤素的量、温度等），可以停留
在一卤代物。但用碱催化时，卤代反应速度快，故凡具有结构的醛酮，反应顺利地进行到三卤代物，而三卤代物在碱存在下则分解为卤仿和羧酸盐，此为卤仿反应。

能氧化成
结构的醇也能发生卤仿反应。
1.11 羧酸的制法和反应
1.11.1 羧酸的制法
1. 伯醇和醛的氧化



2. 由格利雅试剂制备



3. 由腈水解


4. 烷基苯的氧化


5. 烯烃和炔烃的氧化



6. 碘仿反应



7. 由丙二酸酯合成


1.11.2 羧酸的反应
1. 羧酸盐的生成



2.羧酸衍生物的生成
（1）酰卤的生成


（2）酯的生成

（3）酰胺的生成



（5）酸酐的生成

3.还原生成伯醇


4.脱羧反应


羧酸蒸汽通过加热的铷、锰、镁等氧化物，可经气相脱羧生成酮。

5. ａ—氢原子的卤原子

1.12 胺的制法和反应
1．12.1胺的制法
1硝基化合物的还原

催化剂常用：Ni、Pd或Pt 活泼金属常用：Fe、Zn、Sn 2 氨的烷基化

3.酰胺还原



4 从氢还原

5 从加布里尔合成法



6 从霍夫曼酰胺降级反应

1.12.2胺的反应
1 与质子酸反应

2 胺的烷基化

3 胺的酰基化

4 由霍夫曼消除反应


5 重氮化反应

1.13 重氮盐的反应
1 放出氮的反应
（1）水解

（2）被卤原子等取代



（3）被氢取代

2 保留氮的反应 （1）还原反应

(2偶合反应





本文来源：https://www.2haoxitong.net/k/doc/1fbfb2d5b9f3f90f76c61bba.html

《有机化学课件.doc》
将本文的Word文档下载到电脑，方便收藏和打印
推荐度：
点击下载文档

文档为doc格式
相
关
案
例

相关推荐

推荐内容

保安人员服务纪律(doc 1页) 儿童睡前小故事：侦探小兔 20XX街道社区党建工作情况汇报 牡丹的传说故事 小圆变变变为题目写作文 正月十五看花灯作文800字 119消防宣传月观后感心得体会5篇- 【教育学习文章】营销业务经理个人述职报告 保安员职业纪律规范 【最新】2021年绩效考核方案集锦八篇
网站内容来自网络，如有侵权请联系我们，立即删除！ Copyright © 范文写作网京ICP备16605803号